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Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1‐ und 3‐Stellung, 40. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren, 2. Mitt.: 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐ d ]pyrimidin‐2,4(1 H ,3 H )‐dione: Synthese und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit
Author(s) -
Gütschow Michael,
Drößler Karl,
Leistner Siegfried
Publication year - 1995
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19953280305
Subject(s) - chemistry , azine , stereochemistry , medicinal chemistry
Eine Reihe von 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐ d ]pyrimidin‐2,4(1 H ,3 H )‐dionen 3 wurde synthetisiert und auf immunstimulatorische Wirksamkeit geprüft. Die Titelverbindungen wurden auf bequeme Weise durch hydrolytische Ringspaltung von thiazolo‐ bzw. 1,3‐thiazino‐anellierten Thienopyrimidinen 1 unter alkalischen oder auch sauren Bedingungen erhalten. Die ms Fragmentierung der Thieno[2,3‐ d ]pyrimidin‐2,4‐dione 3 wird diskutiert. Einige Verbindungen 3 zeigten in einer Hautreaktion vom verzögerten Typ (delayed type hypersensitivity; DTH) immunstimulatorische Aktivität im Wirkungsbereich von Isoprinosine.