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Untersuchungen an 1,4‐Napthochinonen, 24. Mitt.: Zur Dehalogenierung von 2‐/3‐Halogen‐1,4‐naphthochinon‐derivaten
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Duchstein HansJürgen
Publication year - 1995
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19953280219
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Während Bu 3 SnH ein effektives Reagenz zur Debromierung von 2‐Bromnaphthochinonen ist, erfolgt Cl‐Eliminierung bei Einsatz von 1c nur zu 30%. Mit Et 3 SiH ist überhaupt keine Dechlorierung zu erreichen, dafür entsehen mit den 5‐Acetoxyderivaten 1a/1d als Startkomponenten die cyclischen Acetale 3a – c als selektiv geschützte Juglonderivate. Die Bromverbindung 3a entsteht nur bei Temp. unterhalb 10°, bereits bei Raumptemp. tritt Br‐Eliminierung ein, wobei 3b aber nur in geringer Ausb. anfällt. Ein besonders geeignetes Reagenz zur Debromierung und damit Gewinnung der Naturstoffe Plumbagin ( 2a ) und Isoplumbagin ( 2b ) aus den Bromderivaten 1a – b ist Zink‐Silber‐Paar, Cl‐Eliminierung erfolgt aber wieder nur in Spuren.