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Synthese von Carbazolderivaten, 1. Mitt.: Über die Reaktion von 3‐(2‐Nitroethenyl)indol‐2‐malonestern mit Michael ‐Akzeptoren
Author(s) -
Mahboobi Siavosh,
Burgemeister Thomas,
Kastner Fritz
Publication year - 1995
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19953280107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , acrolein , catalysis , organic chemistry
Michael ‐analoge Reaktionen der Verbindungen vom Typ 9 wurden untersucht: Additionreaktionen mit Acrolein und Methylvinylketon führen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyridoindolin 16 oder 14 und/oder zu Tetrahydrocarbazolen vom Typ 17 oder 15 . Unter Triton B‐Katalyse zeigen die Verbindungen 15 retro‐Michael ‐Eliminierung der Nitromethyl‐Gruppe, gefolgt von Hydrolyse/Decarboxylierung und Dehydrierung zu den zweifach substituierten Carbazolen 20 . Im Fall von 17a konnte das primäre Eliminierungsprodukt 18 isoliert werden. Das Synthesepotential dieser Reaktionen wird diskutiert. Einige der beschriebenen Verbindungen und ihrer Derivate sind antimykobakteriell aktiv.