Herstellung und Reaktionsverhalten eines schwefelverbrückten Bischinolons

Ausgehend vom tosylierten Enaminon 5 lassen sich mit Essigsäure, Sulfurylchlorid und Thionylchlorid die neuen Chinolon‐Derivate 3, 8, 9 und 10 herstellen. Das schwefelverbrückte Bischinolon 8 gibt bei der Alkylierung die N ‐Alkylprodukte 11 und 12 . Die Dehydratisierung von 8 führt zum neuen Heterocyclus 13 . Aus Verbindung 8 entsteht mit POCI 3 das 4‐Chlorchinolin‐Derivat 14 , aus dem das Sulfoxid 15 herstellbar ist. Verbindung 14 reagiert mit Thioharnstoff zum Isothiuroniumsalz 16 . Dieses kann entweder durch Erhitzen oder über das Thion 17 nach H 2 S‐Eliminierung in das Dithiinobischinolin 18 übergeführt werden.