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Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 23. Mitt. 1) : 2/3‐Halogen‐2/3‐nitrophenyljuglonderivate, Synthese und cytotoxische Eigenschaften
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Gurka HansJoachim
Publication year - 1994
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19943271005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1,4‐Naphthochinonderivate lassen sich durch oxidative Decarboxylierung von 2‐ und 4‐Nitrobenzoesäure radikalisch arylieren. Ausgehend von 2‐ bzw. 3‐Halogenjuglonderivaten entstehen die 4‐Nitrophenylverbindungen 10–13 in guten, die 2‐Nitroanalogen 14–17 in geringen Ausb. Alle Verbindungen sind unwirksam gegen Viren vom Typ HSV und HIV, ihre z.T. ausgeprägte Cytotoxizität ist abhängig vom Substitutionsmuster. Die 3‐Aryl‐ und o ‐Nitroderivate sind aktiver als die analogen 2‐Aryl‐ und p ‐Nitroverbindungen. Der Einfluß der Brom‐ bzw. Chlorsubstitution ist nur bei dem Verbindungspaar 12/13 bemerkenswert.