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3‐Substituierte 2‐Phenylindole: Synthese und biologische Eigenschaften
Author(s) -
Mahboobi Siavosh,
Grothus Götz,
Angerer Erwin Von
Publication year - 1994
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19943270804
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , knoevenagel condensation , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Knoevenagel ‐Reaktion von Indol‐3‐carbaldehyden 5a,b und 7a,b mit Nitromethan führt zu den Nitroethenen 12 und 14 , die analoge Reaktion mit Malodinitril zu den Methylidenmalonsäuredinitrilen 16 .‐ Michael ‐ Addition von Nitromethan an 12 und 14 führt zu den 1,3‐Dinitropropanen 13 und 15 , Reduktion von 16 zu den Methylenmalonsäuredinitrilen 17 .‐ Umsetzungen der Indole 3 mit n ‐BuLi/Phenylsulfonylchlorid führen zu den 3‐Chlorindolen 18 , Reaktion mit NaH/Ethyliodid sowie Etherspaltung und Acylierung zu den Acetoxyderivaten 19 .‐ Verbindungen 7–11, 14–17 und 19 zeigen eine Affinität zum Estrogenrezeptor. Verbindungen 7b, 9–11, 17b und 19b hemmen das Wachstum von MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen. IC 50 ‐Werte werden bestimmt und Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.