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Synthese und kombinierte H 1 ‐/H 2 ‐antagonistische Aktivität von Mepyramin‐, Pheniramin‐ und Cyclizin‐Derivaten mit Cyanoguanidin‐, Harnstoff‐ und Nitroethendiamin‐Partialstrukturen
Author(s) -
Schulze Frank R.,
Alisch Rudi A.,
Buschauer Armin,
Schunack Walter
Publication year - 1994
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19943270708
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch die Verknüpfung typischer Partialstrukturen von H 1 und H 2 ‐Antagonisten über eine Cyanoguanidin‐, Harnstoff‐ oder Nitroethendiamin‐gruppe wurden Substanzen mit kombinierter H 1 ‐/H 2 ‐antihistaminischer Wirkung synthetisiert. Der Verlust des basischen Seitenketten‐Stickstoffs führt am H 1 ‐Rezeptor des Meerschweinchenileums zu einem Abfall der Aktivität im Vergleich zu den betreffenden Referenzsubstanzen mit gleicher H 1 ‐Partialstruktur. Am Meerschweinchenatrium (H 2 ‐Rezeptormodell) erwiesen sich Verbindungen mit Mepyramin‐ und Cyclizinstrukturelement im Vergleich zu den Referenz‐H 2 ‐Antagonisten (Tiotidin, Ranitidin, Lamtidin) ebenfalls als schwächer wirksam. Dagegen führt die Verknüpfung mit einem Pheniraminbaustein zu stark wirksamen H 2 ‐Antagonisten, die bis zu 27fache Cimetidinaktivität erreichen.