Premium
Selektive Dopamin D‐2 Autorezeptor Agonisten mit 8‐Azaindol Substruktur: Synthese und theoretische Untersuchungen
Author(s) -
Gmeiner Peter,
Sommer Josef
Publication year - 1994
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19943270706
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend vom 1,3‐dipolaren Cycloadditionsprodukt 6a wird der peri ‐anellierte β‐Ketoester 7 dargestellt. 7 wird als zentrales Zwischenprodukt für zwei Synthesevarianten des D‐2 Autorezeptoragonisten 5 verwendet, wobei die Aminfunktion über elektrophile Aminierung bzw. Curtius Abbau eingebaut wird. Die Ladungsverteilung im aromatischen Bereich von 5 wurde mit quantenchemischen Verfahren berechnet und mit der von Ergolinderivaten verglichen. Dabei wurden ab‐initio Kalkulationen und semiempirische Methoden gegenübergestellt.