3,1‐Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline aus o ‐Aminobenzylalkohol und o ‐Aminobenzylamin ‐ Semi‐empirische MO‐Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten

o ‐Aminobenzylalkohol ( 4 ) kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b , mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c . Mit dem isosteren o ‐Aminobenzylamin ( 1 ) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b , 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19 . Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien, die mit dem semi‐empirischen MNDO‐Verfahren berechnet wurden, erklärt werden.