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DNA‐Interkalatoren, 1. Mitt.: Entwicklung von 2‐Hydroxy‐benzo[ b ]carbazol‐Derivaten als Cytostatika
Author(s) -
Kuckländer Uwe,
Pitzler Helene,
Kuna Krystina
Publication year - 1994
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19943270304
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , biology
p ‐Benzochinon 3 kann mit den Aminomethylen‐indanonen 2 über die leicht oxidablen anellierten Carbazole 4/5 zu den heterocyclischen Chinonen 6 umgesetzt warden. Die Struktur 4/5 bzw. 6 wird durch Derivatisierung zu 7b bzw. 8b nachgewiesen. Das Methylierungsprodukt 9 läßt sich zu 10 hydrieren bzw. zu 11 debenzylieren. Durch Etherspaltung wird 12 erhalten. Die Umsetzung von 9 mit Lithium‐methyl und NaBH 4 gibt 13 und die Zwischenprodukte 14 und 15 . Das Phenol 6a kann zu 16 verethert und zu 17 bzw. 18 aminomethyliert werden. Die Indolchinone 17 und 18 zeigen an Colon‐ bzw. Lungen‐Ca‐Zellen eine ausgeprägte cytotoxische Wirkung.