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Synthesis of 10‐( N ′‐Methylpiperazino)‐5 H ‐pyrido[2,3‐ c ]‐2‐benzazepine (“Azaperlapine”)
Author(s) -
Troschütz Reinhard,
Grün Lothar
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933261114
Subject(s) - chemistry , benzazepine , stereochemistry , medicinal chemistry
Im Rahmen von Studien zu Struktur‐Wirkungsbeziehungen von ZNS‐Wirkstoffen haben wir uns mit der Synthese von Azaloga des Hypnotikums Perlapin bzw. des Antidepressivums Fluperlapin (Schema) beschäftigt. Nach dem die Synthese eines Diazanalogons 1) des Perlapins gelungen war, orientierten wir uns beim Versuch, “Azaperlapin” ( 9b ) herzustellen, an den Industrieverfahren 2) . Hierbei wird u.a. o ‐Aminodiphenylmethan ( 1a ) mit Phosgen zum stabilen Isocyanat ( 2a ) umgesetzt, das in siedendem o ‐Dichlorbenzol mit AlCl 3 zum Morphanthridin‐6(5 H )‐on ( 7a ) cyclisiert. Reaktion mit POCl 3 und nachfolgend mit N ‐Methylpiperazin ( 5 ) führt dann zum Perlapin.