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Zur Umsetzung von o ‐funktionellen Benzylmalononitrilen mit N ‐Bisnucleophilen sowie Alkoholaten
Author(s) -
Troschütz Reinhard,
Grün Lothar
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933261105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die o ‐funktionellen Benzylmalononitrile 1, 16 und 22 reagieren unterschiedlich gegenüber N ‐Bisnucleophilen und Alkoholaten. 16 und 22 cyclisieren mit Guanidin nur zu den Pyrimidintriaminen 17 und 23 , während 1 durch Doppelringschluß direkt zu 4 reagiert. 1 setzt sich mit Hydrazin bzw. Ethylendiamin zu den 2‐Benzazepinen 7 bzw. 12 um. Beim Erhitzen von 22 mit Na‐methylat bzw. Na‐ethylat wurden die 2‐Benzazepin‐cyanenolether 26a bzw. 26b erhalten. Analoge Umsetzungen mit 16 führten nicht zum Ringschluß.