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Synthese von basisch substituierten 5 H ‐Pyrimido[4,5‐ c ]‐2‐benzazepinen
Author(s) -
Troschütz Reinhard,
Grün Lothar
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933261104
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , knoevenagel condensation , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die potentiell ZNS‐wirksamen Titelverbindungen 19a‐c lassen sich durch eine neunstufige Synthese ausgehend von Phthalaldehydsäure herstellen. Durch Knoevenagel ‐Kondensation von 5 mit den Acetonitrilen 2a‐g und folgender Reduktion mit NaBH 4 erhält man die Dihydrozimtsäurenitrile 3 . Nur 3a läßt sich zu den 2‐Benzazepinnitrilen 9a,b cyclisieren. Ammonolyse von 9a führt zum Enaminonitril 10 , das mit den Orthoestern 11a‐c die Imidsäureester 12a‐c gibt. Nachfolgende Ammonolyse liefert die Tricyclen 16a,b . Nach Umwandlung der Lactamfunktion von 16 in das Imidoylchlorid 17 folgt Aminolyse mit den Aminen 18a‐c zu den Titelverbindungen 19a‐c .