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β‐Lactame und β‐Lactam‐Zwischenprodukte, 2. Mitt.: Stereoselektive Synthese von cis ‐3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on

Author(s) -

Ambrosi HorstDieter,

Kunath Annamarie,

Jähnisch Klaus

Publication year - 1993

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19933260603

Subject(s) - chemistry , lactam , beta lactam , stereochemistry , medicinal chemistry , antibiotics , biochemistry

Phthalylglycylchlorid ( 1 ) reagiert mit Benzalanilin ( 3 ) in Gegenwart von Triethylamin zum 1,4‐Diphenyl‐3‐phthalimido‐azetidin‐2‐on ( 5 ). Die Selektivität für die Bildung des cis ‐β‐Lactams 5 konnte durch Verringerung der Chloridionenkonzentration in der Reaktionslösung und durch Temperaturerniedrigung entscheidend verbessert werden. Hydrazinolyse von 5 führt zum 3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on ( 8 ).

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