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β‐Lactame und β‐Lactam‐Zwischenprodukte, 2. Mitt.: Stereoselektive Synthese von cis ‐3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on
Author(s) -
Ambrosi HorstDieter,
Kunath Annamarie,
Jähnisch Klaus
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933260603
Subject(s) - chemistry , lactam , beta lactam , stereochemistry , medicinal chemistry , antibiotics , biochemistry
Phthalylglycylchlorid ( 1 ) reagiert mit Benzalanilin ( 3 ) in Gegenwart von Triethylamin zum 1,4‐Diphenyl‐3‐phthalimido‐azetidin‐2‐on ( 5 ). Die Selektivität für die Bildung des cis ‐β‐Lactams 5 konnte durch Verringerung der Chloridionenkonzentration in der Reaktionslösung und durch Temperaturerniedrigung entscheidend verbessert werden. Hydrazinolyse von 5 führt zum 3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on ( 8 ).