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Lactone, 24. Mitt.: „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika ‐ Synthese, Stereochemie und Affinität am D 2 ‐Rezeptor
Author(s) -
Lehmann Jochen,
Schulze Gert,
Radwansky Anja
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933260508
Subject(s) - chemistry , lactone , stereochemistry
Abstract „γ‐Lactonisierte” Neuroleptika vom Diphenylbutylpiperidin‐Typ ( 3a,b,d,4a‐d ) erhält man durch Addition der Piperidine 15a‐d an die Methylenlactone 8, 14a. 8 ist ringsynthetisch oder ‐ wie auch 14 ‐ aus dem entspr. α‐Carboxylacton zugänglich. Aus den 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Daten ergibt sich eine equatoriale Stellung der Aminomethylgruppe in allen Derivaten von 3 und 4 . In 4a ‐ d wird eine bisequatorial‐ trans ‐ständige Anordnung der Substituenten am Lactonring bevorzugt. Am D 2 ‐Rezeptor des Rattenhirns wurde die 3 H‐Spiroperidol‐Verdrängung durch 3,4 und die „γ‐lactonisierten” Butyrophenon‐Neuroleptika 1,2a‐c untersucht. Einige Verbindungen zeigen mittlere bis hohe ( 3b ) Affinität.