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Dithio‐ und Thionester, 57. Mitt.: Synthese N‐geschützter β‐ und γ‐Aminosäuredithioester und ‐thionester
Author(s) -
Brutsche Andreas,
Hartke Klaus
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933260505
Subject(s) - chemistry , thioamide , stereochemistry
Die N‐geschützten β‐Aminonitrile 1 werden nach Pinner in die Imidoester‐ bzw. Thiolimidoesterhydrochloride 2 bzw. 3 übergeführt und mit H 2 S zu den N‐geschützten β‐Aminothionestern 4 bzw. β‐Amino‐dithioestern 5 sulfhydrolysiert. Die Amide 6 oder Thioamide 7 können zu den Iminiumsalzen 8/9 alkyliert und ebenfalls zu 4/5 sulfhydrolysiert werden. Auf dem zuerst genannten Weg wurden aus den N‐geschützten γ‐Aminonitrilen 11 auch die γ‐Aminothionester 14 und ‐dithioester 15 erhalten.