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Cer(IV)oxidationen von β‐Aminoketonen, 8. Mitt.: Synthese von im Piperidinteil verschieden substituierten 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolinen
Author(s) -
Holzgrabe Ulrike,
Inkmann Elisabeth
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933260406
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1‐ und 3‐alkyl‐ und/oder arylsubstituierte 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinoline sind durch oxidative Cyclisierung von N ‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen COOR‐, CN‐, CHO‐ oder NO 2 ‐Gruppen gelingt unter den Standardreaktionsbedingungen keine Cyclisierung, da die Hydrolyse zu N ‐Benzyl‐ N ‐methylaminopropionsäure und die Oxidation in benzylischer Stellung zu Benzaldehyden und Benzoesäuren Überhand gewinnt. Im Fall der Oxidation des Benzylaminopropionaldehydacetal‐Derivates 1k wurde ein Isochinolindion 4k isoliert.