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Nitroketenaminale, 9. Mitt.: Zur Umsetzung von α,β‐ungesättigten Aldehyden mit Nitroketenaminalen
Author(s) -
Troschütz Reinhard,
Lückel Achim
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933260404
Subject(s) - chemistry , aldehyde , alkoxy group , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl
Die Umsetzung der α,β‐ungesättigten Aldehyde 1a , b mit dem Nitroketenaminal 2a führt in siedendem Eisessig zu den C‐6 unsubstituierten 2‐Amino‐3‐nitropyridinen vom Typ 4 . Durch Erhitzen in Alkohol/Eisessig bzw. in Alkoholen entstehen aus 1a und 2a die 2‐Alkoxy‐1,2,3,4‐tetrahydropyridine 7a und 8a . Aus 1a und 2b bilden sich analog die 5‐Alkoxy‐2,3,4,5,6,7‐hexahydroimidazo[1,2‐ a ]pyridine 7b bzw. 8b . Über 1 H‐NMR‐Daten kann die relative Konfiguration von 7aC, 7aT, 7bC und 7bT ermittelt werden.