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2,6‐Epoxy‐3‐benzazocine: Zentral wirksame N / O ‐Acetale durch Ringschluß von Amino‐ und Amidoacetalen
Author(s) -
Wünsch Bernhard,
Höfner Georg,
Bauschke Gerd
Publication year - 1993
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19933260303
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , amine gas treating , epoxy , organic chemistry
Unter sauren Bedingungen cyclisierten die sekundären Amine 10a und 10b , das primäre Amin 15 , das Amid 17a und das Urethan 17b zu den 2,6‐Epoxy‐3‐benzazocinen 11a, 11b, 16, 18a und 18b . Der Ringschluß des inversen Amids 5a zum tricyclischen N / O ‐acetal 6 gelang jedoch nicht. Mit LiAlH 4 ließ sich die Epoxybrücke des Urethans 18b zum bicyclischen 3‐Benzazocin 20 öffnen. ‐ Während das N ‐(2‐Methoxyethyl)‐Derivat 11b das Verhalten der Mäuse nicht beeinflußte, zeigte das N ‐Methyl‐Derivat 11a starke ZNS‐Wirkung.