Chalkon‐5′‐ und Flavanon‐6‐carbonsäuren

Während 3‐Acetyl‐4‐hydroxybenzoesäure ( 1 ) mit den Aldehyden 2a‐c durch Claisen ‐ Schmidt ‐Kondensation zu den Chalkoncarbonsäuren 3a‐c reagiert, führt die entspr. Reaktion mit 2d nicht zum Ziel. Die Chalkone 3a‐b können durch Standardreaktionen in die isomeren Flavanoncarbonsäuren 4a‐b überführt werden, nicht jedoch 3c. 3c bildet in MeOH/H 2 SO 4 den Flavanoncarbonsäuremethylester 4c , der bei der sauren Hydrolyse nicht die Carbonsäure zu 4c liefert, sondern quantitativ in die Chalkoncarbonsäure 3c gespalten wird. Die 4′‐Nitroflavanoncarbonsäure 4d kann ebenfalls nur in Form des Methylesters durch Kondensation der Diaroylmethancarbonsäurederivate 5a‐b mit 4‐Nitrobenzaldehyd ( 2d ) gewonnen werden. Hiebei entstehen nicht die erwarteten α‐Aroylchalkone 6 bzw. ihre tautomeren 3‐Aroylflavanone, sondern 4d unter hydrolytischer Abspaltung der Arylcarbonsäuren 7a‐b. Die alkalische Hydrolyse dieser Verbindung führt nicht zur gesuchten Chalkoncarbonsäure 3d , sondern zu einem Gemisch von Zersetzungsprodukten.