Anellierte Pyridin‐Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 1. Mitt.: 1,12‐Epoxy‐6,12a‐iminoethano‐naphtho[2,1‐ g ]chinoline | Zendy

Görlitzer Klaus | Zendy; Noack Michael | Zendy

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Anellierte Pyridin‐Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 1. Mitt.: 1,12‐Epoxy‐6,12a‐iminoethano‐naphtho[2,1‐ g ]chinoline

Author(s) -

Görlitzer Klaus,

Noack Michael

Publication year - 1992

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19923251003

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die aus Hydrocodon ( 1a ) und Oxycodon ( 1b ) dargestellten 7‐Benzyliden‐Verbindungen 5 reagieren mit β‐Aminocrotonsäuremethylester oder Acetessigsäureethylester und Ammoniumacetat in Eisessig zu den epimeren 1,4‐Dihydropyridinen 6 und 7 , die sich durch Säulenchromatographie (SC) trennen lassen. Durch Dehydrierung von 6/7 mit salpetriger Säure werden die Pyridine 8 gewonnen. Von dem 4‐(2‐Nitrophenyl)pyridin‐3‐carbonsäureester 8h lassen sich die ( M )‐ und ( P )‐Atropisomere durch SC isolieren.

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