Premium
Anellierte Pyridin‐Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 1. Mitt.: 1,12‐Epoxy‐6,12a‐iminoethano‐naphtho[2,1‐ g ]chinoline
Author(s) -
Görlitzer Klaus,
Noack Michael
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923251003
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aus Hydrocodon ( 1a ) und Oxycodon ( 1b ) dargestellten 7‐Benzyliden‐Verbindungen 5 reagieren mit β‐Aminocrotonsäuremethylester oder Acetessigsäureethylester und Ammoniumacetat in Eisessig zu den epimeren 1,4‐Dihydropyridinen 6 und 7 , die sich durch Säulenchromatographie (SC) trennen lassen. Durch Dehydrierung von 6/7 mit salpetriger Säure werden die Pyridine 8 gewonnen. Von dem 4‐(2‐Nitrophenyl)pyridin‐3‐carbonsäureester 8h lassen sich die ( M )‐ und ( P )‐Atropisomere durch SC isolieren.