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Synthese von 5,6‐Dihydroxy‐4,7‐methano‐isobenzofuranonen
Author(s) -
Aufreiter Ursula,
Fuchs Maria,
Urban Ernst
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923250910
Subject(s) - chemistry , lactone , stereochemistry , diol , polymer chemistry
Aus den ungesättigten Norbornan‐lactonen 1 und 2 entstehen durch diastereoselektive Reaktion mit KMnO 4 die Dihydroxy‐lactone 3b und 4b , sowie durch Oxidation mit 3‐Chlorperoxybenzoesäure die Epoxy‐lactone 3d und 4d. Die cis ‐Diole 3b und 4b wurden durch Acetylierung zu 3c und 4c derivatisiert. In den Verbindungen 3b‐3d und 4b‐4d wurden die relativen Konfigurationen der neuen Chiralitätszentren C‐5 und C‐6 durch 1 H‐ und 13 C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen ermittelt. Als Hydrolyseprodukte der Epoxylactone 3d und 4d wurden statt der erwarteten trans ‐konfigurierten 1,2‐Diole ausgehend von 3d die tricyclische Carbonsäure 5 und aus 4d durch Umlagerung über ein Norbornylkation das 1,3‐Diol 6a erhalten.