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Beiträge zur chemischen Reaktivität einer neuen Verbindungsklasse
Author(s) -
Eger Kurt,
Frey Martina
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923250904
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die chemische Reaktivität cytostatisch wirksamer 5‐Indolonderivate wird untersucht, um Vorstellungen über ihr Verhalten in biologischen Systemen zu erhalten. Versuche zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung mißlingen, bei der Aromatisierung von 1b entsteht das Phenolderivat 3α . Hydrolyse der Indolone 1a,b mit wäßriger NaOH führt zur Esterverseifung ( 4a,b ). In konz. H 2 SO 4 werden die Säureamide 5a,b,d erhalten. In ethanolischer HCl bilden sich die Ammoniumsalze 6a,b,d. Acylierung von 1a zu 8 weist das endocyclische N‐Atom als nukleophiles Zentrum aus. Starke Elektrophile wie Benzaldehyd addieren an 1b in Pos. 4, schwächere wie Acetylendicarbonsäuredimethylester (ADC) reagieren erst nach Nitrilverseifung ( 5b,d ) zu 11 und 12 . Nukleophile wie Wasser, Ethanol, n ‐Propylamin addieren an die Δ 6 ‐Doppelbindung zu 14–16 .