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Zur Tautomerie von O ‐Acyl‐ und O ‐Alkylidenpropandinitril‐Gruppen in Trihalotropolonen und Dithiotropolonen
Author(s) -
Hartke Klaus,
Sauerbier Michaela
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923250806
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Thallium(I)‐trihalotropolonate 4 bilden mit Benzoylchlorid ( 5 ) die O ‐Benzoyl‐trihalotropolone 6 und mit Chlorbenzylidenpropandinitril (7) die O ‐Benzylidenpropandinitril‐trihalotropolone 8. Beide zeigen eine schnelle Wanderung der O‐Substituenten zwischen den Sauerstoffatomen, für die sehr ähnliche ΔG # ‐ und k 25 ‐Werte aus NMR‐Messungen ermittelt wurden. Natriumdithiotropolonat ( 10 ) läßt sich zu den thermolabilen Dithiotropolonethern 12 alkylieren. 12b,c zersetzen sich beim Erwärmen vor einer möglichen Thio‐ Claisen ‐Umlagerung. O ‐Thiobenzoyl‐tropolon ( 18 ) ist aus Tropolon ( 13 ) und Thiobenzoylchlorid ( 15 ) oder Natriumtropolonat ( 19 ) und Dithiobenzoesäureanhydrid ( 20 ) erhältlich. Es zeigt ebenfalls eine schnelle Wanderung der Thiobenzoylgruppe.