Zur Tautomerie von  O ‐Acyl‐ und  O ‐Alkylidenpropandinitril‐Gruppen in Trihalotropolonen und Dithiotropolonen | Zendy

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Zur Tautomerie von O ‐Acyl‐ und O ‐Alkylidenpropandinitril‐Gruppen in Trihalotropolonen und Dithiotropolonen

Author(s) -

Hartke Klaus,

Sauerbier Michaela

Publication year - 1992

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19923250806

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Die Thallium(I)‐trihalotropolonate 4 bilden mit Benzoylchlorid ( 5 ) die O ‐Benzoyl‐trihalotropolone 6 und mit Chlorbenzylidenpropandinitril (7) die O ‐Benzylidenpropandinitril‐trihalotropolone 8. Beide zeigen eine schnelle Wanderung der O‐Substituenten zwischen den Sauerstoffatomen, für die sehr ähnliche ΔG # ‐ und k 25 ‐Werte aus NMR‐Messungen ermittelt wurden. Natriumdithiotropolonat ( 10 ) läßt sich zu den thermolabilen Dithiotropolonethern 12 alkylieren. 12b,c zersetzen sich beim Erwärmen vor einer möglichen Thio‐ Claisen ‐Umlagerung. O ‐Thiobenzoyl‐tropolon ( 18 ) ist aus Tropolon ( 13 ) und Thiobenzoylchlorid ( 15 ) oder Natriumtropolonat ( 19 ) und Dithiobenzoesäureanhydrid ( 20 ) erhältlich. Es zeigt ebenfalls eine schnelle Wanderung der Thiobenzoylgruppe.

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