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Synthese von potentiellen Alifedrin‐Metaboliten
Author(s) -
Kutscher Bernhard,
Engel Jürgen,
Oepen Gerhard,
Niebch Georg,
Metzenauer Peter
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923250804
Subject(s) - metabolite , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , biochemistry
Das neue β‐Mimetikum Alifedrin metabolisiert nach tierexperimentellen Untersuchungen zu einer Reihe von Derivaten. Die Synthese der mono‐ und dihydroxyliertert potentiellen Metabolite wird beschrieben. 1 H‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen von Epimerengemischen der synthetisierten 3‐bzw. 4‐Hydroxy‐Verbindungen bestätigten die bevorzugte Bildung von bisäquatorial angeordneten Substituenten in disubstituierten Cyclohexanderivaten. Die Zielverbindungen ermöglichen den Strukturbeweis und die pharmakologische Charakterisierung der Metabolite. trans ‐4‐Hydroxy‐Alifedrin ( 3 ) konnte in humankinetischen Untersuchungen nach oraler Gabe als Hauptmetabolit identifiziert werden. — cis ‐3‐Hydroxy‐Alifedrin ( 5 ) ist in verschiedenen Spezies nach intravenöser Applikation der pharmakodynamisch wirksamste Alifedrin‐Metabolit.