Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 22. Mitt.: 1,4‐Addition von 2,6‐Di‐ tert ‐butylphenol an Halogenjuglon‐Derivate

2‐ und 3‐Brom‐ bzw. ‐Chlor‐5‐hydroxy‐1,4‐naphthochinonderivate 1a‐d reagieren mit 2,6‐Di‐ tert ‐butylphenol ( 2 ) und Hilfsbase unter 1,4‐Addition sowie HBr‐/HCl‐Eliminierung zu neuartigen Arylnaphtochinonen mit unterschiedlicher Regioselektivität. 1a liefert ‐ neben 3a, 5 und 6 ‐ 4 als Hauptprodukt, aus 1b hingegen entstehen 3a und 5 im Verhältnis 1:1; 4 und 6 sind Nebenprodukte. Die entspr. Reaktionen mit 1c und 1d verlaufen nahezu regiospezifisch unter Bildung von 4. 1e und 1f reagieren mit 2 regiospezifisch zu 3a und 3b , diese Verbindungen können in MeOH sowohl in das Methoxyderivat 8 als auch in die Hydroxyverbindung 9 überführt werden. Durch Oxidation von 4 mit Fe 3+ entsteht das Binaphthochinon 7 .