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Gleichgewichte kondensierter Oxadiazine über Iminium‐Oximat‐Zwischenstufen in Lösungen
Author(s) -
Möhrle Hans,
Ottersbach Dirk,
Steigel Alois
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923250305
Subject(s) - iminium , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , ion
Die Hg(II)‐Dehydrierung des A 3 ‐Piperidein‐oxims 4 führt wie die des Hydroxypiperidin‐oxims 6 zu dem Hydroxyoxadiazin 5. Bei Verwendung von Methanol/Wasser‐Gemischen als Lösungsmittel resultiert zusätzlich zu 5 noch das Methoxyderivat 11. NMR‐Untersuchungen an 5 und 11 in CDCI 3 und DMSO‐d 6 zeigen, daB sich in Lösung jeweils ein Gleichgewicht von diastereomeren Formen einstellt, was eine Iminium‐Oximat‐Zwischenstufe 12 erfordert.