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Synthese von 5,6‐Dihydroxy‐tetrahydro‐isobenzofuranonen. Angela Rachenzentner und Ernst Urban
Author(s) -
Rachenzentner Angela,
Urban Ernst
Publication year - 1992
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19923250209
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , olefin fiber , organic chemistry , catalysis
Ausgehend von 5,6‐Dihydroxyperhydro‐isobenzofuranon ( 1 ) wurden die Acetale 2a und 3a hergestellt, lithiiert und mit Elektrophilen umgesetzt, wobei α‐Methyl‐ ( 2b und 3b ), α‐Phenylselenyl‐lactone ( 2c und 3c ) und das α‐Brom‐lacton 2d unter Retention der Konfiguration am α‐Kohlenstoff erhalten wurden. Aus dem α‐Bromlacton 2d entsteht nach Eliminierung von HBr selektiv das trisubstituierte Olefin 4 , wohingegen aus den α‐Phenylselenyl‐lactonen 2c und 3c nach Oxidation mit NaIO 4 Mischungen von 4 + 5 bzw. 6 + 7 anfallen, die sich aber sc trennen ließen. Durch acidolytische Spaltung gelangt man zu den 5,6‐Dihydroxytetrahydro‐isobenzofuranonen 8a (aus 4 oder 6 ) und 9a (aus 5 oder 7 ), die durch Acetylierung charakterisiert wurden.