ZNS‐Wirkstoffe: Synthese und Eigenschaften von 3‐Anilino‐8‐oxatropanen

Aus den 8‐Oxabicyclooctenonen‐ und ‐octanonen 3 und 4 entstehen mit Anilin und Metallhydriden bevorzugt die 3α‐Isomeren der Anilinderivate 7 und 8 . Die Konfiguration läßt sich 1 H‐NMR‐spektroskopisch und durch Ringschluß zum Scopolinanalogen 9b festlegen. Je nach N ‐Substitution werden die Pyranringe der α‐Isomeren eingeebnet ( 7,8 ) oder zur Wanne deformiert ( 10,11,13 ). Die ringfixierten Anilinderivate 18 können aus 4 mit 2‐Aminobenzaldehyd und Diboran gewonnen werden, wobei die Transverknüpfung bevorzugt ist. An Mäusen wurden bei einigen Substanzen ZNS‐Wirkungen beobachtet.