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Lactone aus einem zu Nifedipin isomeren 1,2‐Dihydropyridin
Author(s) -
Görlitzer Klaus,
Schmidt Eckhardt
Publication year - 1991
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19913240608
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das zu dem Calciumantagonisten Nifedipin isomere 1,2‐Dihydropyridin 3 reagiert mit Pyridiniumbromidperbromid (PBPB) zum korrespondierenden Pyridin 4 und dem Dihydropyridinlacton 5 als Nebenprodukt. Lichtexposition von 5 führt zum Nitrosopyridin 8 , Oxidation zum Nitropyridin 12. 12 läßt sich besser auf dem alternativen Weg über das N ‐Oxid von 4 , Boekelheide ‐Umlagerung und Lactonisierung darstellen. Durch Reduktionsverfahren können aus 12 die cyclische Hydroxamsäure 13 und das Lactam 14 erhalten werden.