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2‐Amino‐1,4‐naphthochinone und 4‐Amino‐1,2‐naphthochinone als Nucleophile ‐ ein Vergleich
Author(s) -
Möhrle Hans,
Herbrüggen Gudrun Schulte
Publication year - 1991
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19913240307
Subject(s) - chemistry , nucleophile , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Aminonaphthochinon 2 ergibt ‐ im Gegensatz zum Isomer 1 (Schema 3) ‐ mit Methyleniminiumsalzen unter kinetischer Kontrolle zunächst Aminalsalze 3‐HX ‐ 6‐HX, die sich anschließend zu den thermodynamisch stabilen C‐ Mannich ‐Verbindungen 7 ‐HX ‐ 10 ‐HX umsetzen. Entsprechende N‐substituierte 1,4‐Naphthochinone 11 ‐ 13 liefern sofort die 3‐Aminomethylsalze 14 ‐HX ‐ 16 ‐HX. Vergleichende Untersuchungen an den isomeren Phenyl‐aminochinonen 12 und 17 zeigen ‐ auch bei verschiedenen Aminomethylierungsmethoden ‐ stets eine höhere Reaktivität des 4‐Amino‐1,2‐naphthochinons. Aus den N‐primären und sekundären Aminochinonen entstehen mit primärem Amin und 2 Mol Formaldehyd die Tetrahydropyrimidine 23 ‐ 43 .