Premium
Potentiell ZNS‐Wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 5. Mitt. 1) : Synthese von 9‐substituierten 9,10‐Epithio‐9,10‐dihydroanthracenen
Author(s) -
Linde Hermann F. G.,
Krämer Norbert H.
Publication year - 1991
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19913240210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es werden zwei Synthesewege vorgestellt, die ausgehend von Benzo[c]thiophen‐1‐carbonsäuremethylester ( 1 ) zu 9‐substituierten 9,10‐Epithioanthracenderivaten führen: 1 Diels‐Alder ‐Reaktion von 1 mit 1,4‐Benzochinon gibt das mit Schwefel überbrückte Ringsysteme 2 . 2 Wird in Benzo[c]thiophenderivate überführt, die eine stickstoffhaltige Seitenkette besitzen, z.B. 11, 12 . Anellierung eines weiteren Ringes mit 1,4‐Benzochinon führt unter H 2 S‐Eliminierung zu den 1,4‐Dioxoanthracenderivaten 13a und 13b . Die 9,10‐Epithio‐9,10‐dihydroanthracenverbindung 14 wird nur als Nebenprodukt isoliert. Als Ursache der Instabilität der Diels‐Alder ‐Produkte sehen wir ihre Oxidationsempfindlichkeit gegenüber 1,4‐Benzochinon an.