Untersuchungen zur 6‐Hydroxyindol‐Bildung bei der Nenitzescu ‐Reaktion, 3. Mitt. 1) : Synthese und oxidative Cyclisierung von 3‐(4‐Hydroxyphenyl)‐4‐amino‐3‐penten‐2‐onen

Es werden die 3‐Phenyl‐4‐amino‐3‐penten‐2‐on‐Derivate 8a‐g aus dem Phenylaceton 5 über die 1, 3‐Diketone 6a, b dargestellt. Die oxidative Cyclisierung von 8b und 9a,b gelingt mit Pb(OAc) 4 . Dadurch ist bewiesen, daß 4 bei der Nenitzescu ‐Reaktion durch Cyclisierung der intermediär gebildeten Chinolstufe 3 entstehen kann. Die Bildung eines intramolekularen CT‐Komplexes als Ursache für die Entstehung von 4 aus 3 bzw. von 9a,b aus 7 wird diskutiert.