Ringverengung von 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dionen und 1,3,2,4‐Dioxathiazinan‐5‐on‐2‐oxiden zu 1,2‐Oxazetidin‐3‐onen

N‐Substituierte Glykolohydroxamsäuren 1a–e mit Anisyl‐ bzw. Cyclopropylresten an C‐2 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol glatt zu den 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dionen 2a–e , die unter Abspaltung von CO 2 die 1,2‐Oxazetidin‐3‐one 3a–e geben. Aus der Reaktion der Glykolohydroxamsäuren 1b–d, f–u mit 2,2′‐Dipyridylsulfit gehen die unbeständigen 1,3,2,4‐Dioxathiazinan‐5‐on‐2‐oxide 4 hervor, die unter Eliminierung von SO 2 in die Oxa‐β‐lactame 3b–d, f–t übergehen; eine Ausnahme bildet das stabile 4,6‐Dimethyl‐6‐(4‐nitrophenyl)‐1,3,2,4‐dioxathiazinan‐5‐on‐2‐oxid 4u , das nicht zum Oxa‐β‐lactam 3 reagiert.