Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 10. Mitt.: EPC‐Synthese cis ‐bicyclischer Lactame und Amine

Es wird die EPC‐Synthese (Enantiomerically Pure Compounds) der optisch aktiven cis ‐bicyclischen Lactame 5 mit annellierten 5.5‐, 5.6‐, 6.5‐ und 6.6‐ gliedrigen Ringen sowie der korrespondierenden optisch aktiven cis ‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 (Cyclopentanopyrrolidin, Octahydroperindin, Perhydroindol und Dekahydrochinolin) aus den kongeneren cycloaliphatischen Aminosäureestern 4 durch intramolekulare Aminolyse und nachfolgende Lithiumalanat‐Reduktion beschrieben. Die erforderlichen Ausgangsverbindungen 4 werden aus den racemischen Cycloalkanon‐2‐essig‐ bzw. 2‐propionsäureestern 1 und den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin durch dreistufige asymmetrische Synthesen gewonnen 1 ). Die relative Konfiguration der Verbindungen 5 und 6 wurde durch 1 H‐NMR‐Spektroskopie, die optische Reinheit der optisch aktiven cis ‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 durch HPLC der entspr. Mosher ‐Amide 7 bestimmt.