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Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 10. Mitt.: EPC‐Synthese cis ‐bicyclischer Lactame und Amine
Author(s) -
Omar Farghaly,
Frahm August W.
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903231109
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydrochloride , amide , bicyclic molecule , lactam , organic chemistry
Es wird die EPC‐Synthese (Enantiomerically Pure Compounds) der optisch aktiven cis ‐bicyclischen Lactame 5 mit annellierten 5.5‐, 5.6‐, 6.5‐ und 6.6‐ gliedrigen Ringen sowie der korrespondierenden optisch aktiven cis ‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 (Cyclopentanopyrrolidin, Octahydroperindin, Perhydroindol und Dekahydrochinolin) aus den kongeneren cycloaliphatischen Aminosäureestern 4 durch intramolekulare Aminolyse und nachfolgende Lithiumalanat‐Reduktion beschrieben. Die erforderlichen Ausgangsverbindungen 4 werden aus den racemischen Cycloalkanon‐2‐essig‐ bzw. 2‐propionsäureestern 1 und den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin durch dreistufige asymmetrische Synthesen gewonnen 1 ). Die relative Konfiguration der Verbindungen 5 und 6 wurde durch 1 H‐NMR‐Spektroskopie, die optische Reinheit der optisch aktiven cis ‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 durch HPLC der entspr. Mosher ‐Amide 7 bestimmt.