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Eine neue Synthese von 8‐donatorsubstituierten 5‐Thia‐ und 5‐Deaza‐riboflavin‐Derivaten
Author(s) -
Fenner Helmut,
Hochhuth Dieter
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903231012
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , gynecology , medicine
Durch gezielte Verwendung von Schutzgruppen konnte die Synthesemöglichkeit für 5‐Thia‐ und 5‐Deaza‐riboflavine auch auf die 8‐Elektronendonator‐substituierten Derivate 2 und 3 ausgedehnt werden. Die Polyole 4 werden transketalisiert und anschließend mit 2,4,6‐Trichlorpyrimidin zu 8 und 9 umgesetzt Einführung der Benzyloxy‐Gruppe und Hydrierung gibt als zentrale Vorstufen die Uracile 11 . Deren Cyclisierung erfolgte in bekannter Weise. Abspaltung der O‐Schutzgruppen gibt die Zielverbindungen 2 und 3 . Die Methode mit 3–7% Gesamtausbeute (bezogen auf D‐Ribose) kann auch Synthesemöglichkeiten für komplexere Flavine eröffnen, da sich die Uracile 11 auch zu “normalen” Flavinen cyclisieren lassen.