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Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1‐ und 3‐Stellung, 25. Mitt.: 2‐Amino‐4‐oxo‐4 H ‐3,1‐benzothiazine: Darstellung, Dimroth ‐Umlagerung zu 4‐Oxo‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydrochinazolinen und MS/MS‐Fragmentierung
Author(s) -
Leistner Siegfried,
Gütschow Michael,
Stach Joachim
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903231009
Subject(s) - chemistry , benzothiazine , azine , medicinal chemistry
Die Benzoylthioharnstoff‐Derivate 1–3 reagieren mit konz. H 2 SO 4 zu 2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c . Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c . Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5 . Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.