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Anellierte Thiopyrone, 6. Mitt.: 2‐Acyl‐thiopyrone aus 1‐Indanon, 3‐Cumaranon und Thioindoxyl
Author(s) -
Görlitzer Klaus,
Vogt Regina
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903231007
Subject(s) - chemistry , nitrile , oxime , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Ausgehend von den Thiopyranon‐2‐carbonsäuren 1 gelingt in einer 4‐stufigen Synthese die Darstellung der 2‐Formyl‐thiopyrone 7 . Diese lassen sich über ihre Oxime 9 und Nitrile 10 zu den Tetrazolen 11 umsetzen. Die Boran‐Reduktion der Thiopyranon‐2‐carbonsäureester 2 führt diastereoselektiv zu den Diolen 5 . Die alkalische Hydrolyse von 2d liefert das Disulfid 8 .