Racemische und optisch aktive 2‐Chlorethylcarbamoyl‐Derivate des 7,8‐Dimethoxy‐1‐phenyl‐1 H ‐3‐benzazepins: Neue Strukturtypen von DA, NE und 5‐HT Uptake Inhibitoren

Synthetisiert wurden razemische und optisch aktive 2‐Chlorethylcarbamoyl‐derivate des 7,8‐Dimethoxy‐1‐pheny‐1–2,3,4,5‐tetrahydro‐1 H ‐3‐benzazepins 6 und 8 . Die Enantiomeren des Ausgangsbenzazepins 5 wurden mittels Be‐handlung von (±)‐5 nacheinander mit (−)‐ und (+)‐Dibenzoylweinsäuren erhalten. Die biochemischen Untersuchungen zeigen, daß die Verbindungen 6 starke Inhibitoren des DA und NE‐Uptake sind, dagegen 8 einen ausgeprägten Inhibitoreffekt gegenüber 5‐HT aufweist. Enantioselektivität wird bei dem inhibierenden Effekt beobachtet. 1‐S‐ 6 ist gegenüber 1‐R‐ 6 ein 26 mal stärkerer DA‐ und ein 40 mal stärkerer NE‐Uptake Inhibitor, dagegen ist 1‐R‐ 6 doppelt so aktiv wie 1‐S‐ 6 bei der Hemmung des 5‐HT Uptake. (±)‐ 6 zeigt einen mäßigen Antiulkuseffekt bei durch Streß verursachten Magengeschwüren.