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Eine neue Methode zur Darstellung von 3‐Alkoxy‐ und 3‐Hydroxy‐3,4‐dihydro‐1H‐2‐benzopyranen
Author(s) -
Wünsch Bernhard
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903230810
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die (2‐Bromphenyl)‐acetaldehydacetale 11 und 12 lassen sich durch Homologisierung von 2‐Brombenzaldehyd ( 4 ) gewinnen: Entweder vierstufig nach der Glycidester Methode (über 6, 7 und 8 ) oder in zwei Schritten durch Wittig ‐Reaktion mit 9 und anschließende Alkoholaddition. Mit n‐BuLi und den Aldehyden 13 reagieren 11 bzw. 12 zu den Hydroxyacetalen 14 bzw. 15 . 15 läßt sich mit p‐Toluolsulfonsäure zu den 3‐Methoxy‐2‐benzopyranen 17 cyclisieren, mit verdünnter HCl zu den 3‐Hydroxy‐Derivaten 18 hydrolysieren.