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5,6‐Dihydro‐6‐methoxy‐2H‐pyran‐3(4H)‐on, Baustein zur Synthese von ZNS‐Wirkstoffen
Author(s) -
Eiden Fritz,
Wünsch Bernhard
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903230704
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , pyran , gynecology , medicine
Das aus der Titelverbindung 2 dargestellte Phenyl‐pyranyl‐piperidinderivat 5 wirkt im Tierversuch stark erregend. Umsetzungen von 2 mit 2‐Aminophenylcarbonylderivaten oder Phenylhydrazin können sowohl zu [3,2‐b]‐ als auch [3,4‐b]anellierten Pyranen führen. Regioselektive Reaktionen in 2‐ oder 4‐Stellung von 2 gelingen mit dem Enamin 14a , dem Silylenolether 24 und dem Lithioenamin 29 , die sich bei Cycloadditionen, Cyclokondensationen oder elektrophilen Aldolreaktionen einsetzen lassen, wobei die Pyranopyrane 16 bzw. 19a oder die Hydroxybenzyl‐ bzw. Hydroxybenzylidenpyrane 25 bzw. 30 entstehen.