Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 20. Mitt. 1) : Droseron, Ether und Isomere aus Juglon

Droseron ( 13 ) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH 2 N 2 , die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16 . Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon ( 9 und 10 ) führen über die Addition von CH 3 OH an Juglon ( 20 ) in saurem, oxidierenden Milieu bzw. an 3‐Chlorjuglon ( 22 ) unter alkalischen Reaktionsbedingungen.