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Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 29. Mitt. 1) : Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration von 1‐Acetylindolin‐3‐carbonsäure
Author(s) -
Reimann Eberhard,
Haßler Thilo,
Lotter Hermann
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903230502
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der durch Grignardierung von Indol mit Chlorameisensäureester erhältliche Ester 4 gibt mit Acylhalogeniden unter Phasentransferkatalyse die 1‐Acylderivate 6 , von denen 6a,b mit Pd oder Rh zu den Indolin‐3‐carbonsäureestern (±)‐ 7a,b hydriert werden. Nach Verseifung zu (±)‐ 8a,b wird (±)‐ 8a mit (−)‐S‐ bzw. (+)‐R‐Phenylethylamin über die Diastereomerensalze 9 in die Enantiomeren (+)‐ bzw. (−)‐ 8a gespalten. Diese geben mit L‐Phe‐Ester selektiv die diastereomeren Peptide (+)‐bzw. (−)‐ 10 , die in gleicher Weise auch aus dem Racemat (±)‐ 8a und anschließender SC erhalten werden. Nach Röntgenstrukturanalyse von (+)‐ 10 ist C‐3 S‐konfiguriert, woraus die absol. Konfiguration für die Enantiomeren 8a als (+)‐3S und (−)‐3R resultiert.