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8‐Oxabicyclo[3.2.1]octane: Synthese und Struktur der vier diastereomeren 8‐Oxacocaine
Author(s) -
Kainz Alexander,
Eiden Fritz
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903230402
Subject(s) - chemistry
Die vier diastereomeren 8‐Oxacocaine 7a–7d können durch Kondensation des 8‐Oxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ons 10 mit Kohlensäuredimethylester zu 5 , Reduktion mit Natriumborhydrid zu 6a–6d und Veresterung mit Benzoesäureanhydrid gewonnen werden. Das Isomerengemisch 7a–7d läßt sich mit chromatographischen Methoden und durch Umkristallisieren trennen. Die Strukturzuordnung gelingt 1 H‐NMR‐spektroskopisch.