8‐Oxabicyclo[3.2.1]octane: Synthese und Struktur der vier diastereomeren 8‐Oxacocaine

Die vier diastereomeren 8‐Oxacocaine 7a–7d können durch Kondensation des 8‐Oxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ons 10 mit Kohlensäuredimethylester zu 5 , Reduktion mit Natriumborhydrid zu 6a–6d und Veresterung mit Benzoesäureanhydrid gewonnen werden. Das Isomerengemisch 7a–7d läßt sich mit chromatographischen Methoden und durch Umkristallisieren trennen. Die Strukturzuordnung gelingt 1 H‐NMR‐spektroskopisch.