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Stereoselektive Synthese tertiärer 2,6‐Methano‐2‐benzazocin‐5‐ole
Author(s) -
Holzgrabe Ulrike,
Piening Barthold,
Haller Rolf
Publication year - 1990
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19903230309
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , propargyl , organic chemistry , catalysis
Der 3,11‐dipyridylsubstituierte 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocin‐6‐carbonsäureester 1 wird mit Grignard ‐ bzw. lithiumorganischen Reagentien zu tertiären Alkoholen umgesetzt. Auf diesem Wege gelingt die stereoselektive Einführung von Methyl‐, Phenyl‐, Propargyl‐ und Ethinylsubstituenten an C‐5 des Methanobenzazocingerüstes. Die Aufklärung der relativen Konfiguration der so erhaltenen Alkohole erfolgt mit Hilfe der 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektroskopie.