Lactone, 22. Mitt. 1 ): Zur Synthese und Reduktion von α‐Aminomethylen‐δ, δ‐diphenyl‐δ‐valerolactonen

Durch Behandlung mit Tris‐(dimethylamino)‐methan bzw. Formylierung und Umsetzung mit Piperidin wird 1 in 5a,b überführt, die sich im Gegensatz zum homologen 6 und anderen α‐Aminomethylen‐γ‐ und δ‐lactonen nicht zu entspr. α‐Aminomethyl‐lactonen 4a,b reduzieren lassen. Aus präparativen und gc/ms‐analytischen Untersuchungen wird deutlich: In α‐Stellung eines δ,δ‐diarylierten δ‐Lactons ist eine Aminomethylgruppierung instabil und eliminiert leicht Amin. Als Endprodukte treten 7 (NaCNBH 3 ) oder 9 (H 2 /Pt) auf. Öffnet sich im Reaktionsverlauf der Lactonring, so bleibt auch die Aminomethylgruppe erhalten und 10,11 werden gebildet 5a zeigt am isolierten Meerschweinchen‐Ileum keine H 1 ‐antihistaminische und nur schwache parasympatholytische Wirkung.