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Natriumquecksilberedetat‐Dehydrierung N‐aliphatisch substituierter 1,2,3,6‐Tetrahydropyridin‐Derivate

Author(s) -

Möhrle Hans,

Ottersbach Dirk

Publication year - 1990

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19903230211

Subject(s) - chemistry , piperidine , stereochemistry , medicinal chemistry

Die Hg(II)‐EDTA‐Dehydrierung von N‐aliphatisch substituiertem Δ 3 ‐Piperidein 1 führt zu Polymeren. Mit einer Hydroxy‐Nachbargruppe in der aliphatischen Seitenkette gelingt es, aus 4 definierte Oxidationsprodukte ‐ in Abhängigkeit von anwesenden Nucleophilen –, hauptsächlich 4 ‐substituierter Piperidon‐2‐Derivate 5 und 9‐12 zu erhalten. Die Oxidation entspr. 4‐Hydroxy‐ ( 19 ) oder 4‐Amino‐ ( 20, 21 ) piperidine ergibt dieselbe Produktpalette. Ein Mechanismus für alle Reaktionen wird vorgeschlagen.

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