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Synthese und bronchodilatatorische Wirkung von 4‐(Methoxycarbonylalkylsulfinyl)‐3‐pyrrolcarbonsäureestern
Author(s) -
Eiden Fritz,
Grusdt Ulrike
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893221106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Dihydrodimethoxyfurancarbonsäureester 3 reagiert mit Mercaptoalkansäureestern zu den Methoxycarbonylalkylthiotetrahydrofurancarbonsäure‐estern 4 , die unter Methanolabspaltung die Dihydrofuranderivate 5 bilden. 4 und 5 lassen sich zu Sulfoxiden bzw. Sulfonen 6 und 7 oxidieren. Mit primären Aminen setzen sich die Ester 4 zu den Titelverbindungen 8 um. Derivate von 8 lassen sich zu den Thienopyrrolen 11 bzw. 12 sowie zum Thiopyranopyrrol 14 cyclisieren; Propensäureabspaltung führt von 8f zum Mercaptopyrrolcarbonsäureester 10.8e zeigte in geringer Dosierung bronchodilatatorische Wirkung.