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Ringtransformation von 2‐Phenacylidenoxazolidinen: Untersuchungen zur Regiochemie der Addition von Hydroxylamin und zur Ringöffnung spiroanellierter Intermediate
Author(s) -
Dannhardt Gerd,
Obergrusberger Irmengard
Publication year - 1989
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19893221012
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Die Umsetzung von lithiierten 2‐Alkyl‐4,5‐dihydrooxazolen 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen‐O,N‐acetalen mit der Struktur von 2‐Phenacylidenoxazolidinen 2 . Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird konkurrierend 1,2‐ und 1,4‐Addition von Hydroxylamin an das Enonsystem der Phenacylidenoxazolidine 2 beobachtet. Die Ringöffnung der spiroanellierten Intermediate 3 bzw. 4 erfolgt regiospezifisch zum Sauerstoffatom mit der Bildung von 5‐(β‐Hydroxyethyl)‐amino‐ bzw. 3‐(β‐Hydroxyethyl)‐aminoisoxazolen 5 bzw. 7 . Mögliche Reaktionsmechanismen werden diskutiert und die Strukturen der regioisomeren Produkte anhand der spektroskopischen Daten, insbesondere von ms und 13 C‐NMR‐Untersuchungen, gesichert.