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Imidlactone, 4. Mitt.: N‐ (2‐Phenylethyl)‐hexahydroisochroman‐1‐imine

Author(s) -

Meise Werner,

Mika Ulrike

Publication year - 1989

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19893220913

Subject(s) - chemistry , imine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Die Aminolyse von cis‐Hexahydroisochroman‐1‐on (cis‐ 2 ) mit den 2‐Phenylethylaminen 1 läßt sich so steuern, daß überwiegend die cis‐ oder überwiegend die trans‐δ‐Hydroxyamide 3 entstehen. Diese reagieren mit SOCl 2 jeweils zu den hier nicht isolierbaren Isochroman‐1‐iminen 4 , deren Struktur durch Hydrolyse zu 1 und 2 sowie durch präparative Reaktion zu den δ‐Chloramiden 5 bzw. Reduktion zu den δ‐Aminoalkoholen 6 gesichert wird. Alle Umsetzungen von 3 und von 4 verlaufen unter Erhalt der Konfiguration.

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